Por décadas pensó que no estaba hecho para ser un rostro conocido, pero a los 62 años su destino dio un giro inesperado. Tal como contaba él mismo: “Nunca había actuado, nunca me lo había planteado y estaba a punto de retirarme”. Fue entonces cuando, animado por amigos, acudió a una audición para El ojo público (1992). El director vio en él un parecido con su propio padre y decidió darle la oportunidad. Desde entonces, Adler no volvió a detenerse. Un año más tarde, Woody Allen lo reclutó para Misterioso asesinato en Manhattan, confirmando que había llegado para quedarse. A partir de ahí, encadenó apariciones en cine y televisión: Rescue Me, Mad About You, Transparent o Mozart in the Jungle, entre otras.
El gran salto le llegó con HBO y Los Soprano, donde encarnó a Hesh Rabkin, consejero y amigo de Tony Soprano. Curiosamente, el papel estaba pensado en un principio para Jerry Stiller, pero finalmente fue Adler quien lo interpretó. Su compañero de reparto Steve Van Zandt lo despidió con un sentido mensaje en redes sociales: “Fue un honor trabajar contigo. Viaja bien, amigo”. Tampoco faltaron palabras de cariño de los creadores de The Good Wife. El guionista Robert King confesaba que le ofrecieron en principio una breve intervención, pero que fue tan memorable en su primera escena —con la frase “he dicho helado, estúpida”— que decidieron darle continuidad.