Tras estar en varios equipos, experimentó ocho temporadas en las Ligas Menores, terminó su recorrido con los Bravos de Atlanta, donde fue liberado de su contrato en el 2020. Actualmente se encuentra en su tercer año con los Pericos de Puebla y este 2024 dejó promedio de .285/.368/.559 con 51 anotadas, 20 dobles, dos triples, 16 jonrones y 42 llevadas al plato en 73 encuentros disputados, según datos aportados por el Magallanes.
Con el equipo mexicano fue campeón el año pasado y su actuación lo llevó a ser seleccionado para el Juego de las Estrellas. O'Brien también ha estado en otras ligas del caribe, aparte de la venezolana y mexicana presentó servicios en Dominicana con Toros del Este por cuatro temporadas y Leones del Escogido por una temporada, además de participar en la liga de Puerto Rico con Criollos de Caguas (2022-23). Estuvo en el equipo Dominicano para la Serie del Caribe, San Juan 2020 y quedó como El Jugador Más Valioso.
Los Navegantes del Magallanes completan la cuota de importados con O'Brien que se une a los lanzadores derechos Derek West, Cristofer Ogando y JC Ramírez, al zurdo Onelki García y al bateador zurdo Keon Barnum.
